2016年，新加坡与中国的关系急剧恶化，首先，中国对新加坡支持7月的南海仲裁判决表示不满，然后，于9月在委内瑞拉举行的不结盟运动峰会上新加坡提议将裁决结果纳入最后文件中，这更加惹怒了中国。虽然新加坡驻华大使罗家良否认有在峰会上提及南海问题，但是中国外交部发言人耿爽坚称“某个国家”试图在峰会中绊倒中国。此后在11月，香港海关扣留了9辆新加坡武装部队的装甲运兵车。

自1990年建交以来，新加坡与中国发展了稳固的贸易、金融和投资关系。2013年，新加坡在中国的投资达到72.3亿美元，中国成为新加坡最大的投资目的地。中国则于2014年成为新加坡最大的贸易伙伴，双边商品贸易额达到860亿美元。值得注意的是，新加坡也是中国在亚洲的首要投资目的地。

但是，新加坡也与美国建立了紧密的经济和安全联系。美国是继中国之后，新加坡第二重要的贸易伙伴。另外，新加坡开放的投资政策和高度发达的商业基础设施，也吸引了来自美国的大量投资，已有超过1300家美国公司在新加坡进行投资，并有超过300家公司在新加坡设立了区域总部。同时，美国与新加坡的安全关系可追溯到20世纪60年代，而当时新加坡积极支持美国在越南的战争。

新加坡作为一个岛国，夹在马来西亚和印度尼西亚两个更大的国家之间，同时也对北越和中国的共产主义政权感到恐惧。共产主义于1975年在印度支那取得胜利、以及越南于1978年对柬埔寨的入侵，让新加坡更加认可美国应在东南亚的安全中发挥作用。新加坡第一任总理李光耀理解到“有强国支持”的重要性。由于新加坡的战略空间有限，新加坡一直把美国视为安全保证人，虽然这没有得到官方承认。

但是，在中国1978年改革开放之后，很少有新加坡人依然视中国为共产主义威胁。而自1978年邓小平访问新加坡以来，中国领导人便把新加坡视为一个成功的发展模式。李光耀是中国人的“老朋友”，也在中国得到广泛的尊重。对于人口中有78％是华人的新加坡，中国对它感受到了亲切感。同时，中国也欣赏新加坡对威权国家和资本主义的结合的发展模式以及其低犯罪率和清洁程度。邓小平欢迎李光耀的建议，而著名的李光耀公共政策学院也培训了许多中国官员。文章指出，为了解决低出生率问题，新加坡政府鼓励来自中国的移民，而如今新加坡的520万名移民中，有100万是中国新移民。凭借敏锐的战略直觉，李光耀巧妙地平衡了与西方和中国的关系。北京也同情新加坡的安全需要，并接受了它与美国和台湾密切军事关系。虽然新加坡军队自1975年以来一直在台湾训练，但北京之前都没有表达不满。

尽管采取倾向西方国家的立场，但新加坡此前却在涉及中国的冲突中避免了站在美国一方。但是自从2011年奥巴马的“重返亚洲”政策——包括将60％的美国海军部队部署到亚太地区、并建立排除中国的“跨太平洋伙伴关系（TPP）”的12国协定——以来，这一立场就发生了变化。新加坡一直是该战略的支持者。2012年，美国宣布将滨海战斗舰部署到新加坡，作为该政策的一部分。现任新加坡总理李显龙于8月份对华盛顿进行国事访问期间，将奥巴马称为美国第一位“太平洋总统”，并在白宫新闻发布会上表示希望美国国会能批准TPP。

这次讲话中国政府的不满，在一个月后，当新加坡代表团参加不结盟运动首脑会议，并建议在最后文件中纳入海牙法庭的南海裁决，两国关系再度恶化。海牙常设仲裁法院于7月驳回了中国的南海主权声索后，李显龙表示支持并声称裁决对国际法和海洋争端做出“强有力的确认”。由于新加坡并不是南海主权争端的声索国，因此不结盟运动峰会的事件引起了中国官员的警觉，并将新加坡视为在极力反对中国。随后，装甲车在香港被扣押。这令许多新加坡人感到愤怒，并使他们开始质疑其总理的战略判断。

新加坡的繁荣是建立在其作为马六甲海峡上的自由港的基础上的。马六甲海峡是连接亚洲与中东和欧洲的900公里航道，涵盖着世界贸易的40％，每年有超过5万艘商船通过。当英国人在19世纪初开始建立一个贸易站时，岛上只有几千人。而今新加坡已经发展成继上海之后世界上第二繁忙的港口、精密的金融和交易中心、以及亚洲最富有和收入水平最高的国家之一。

同样的，南海对中国的发展也至关重要。中国经济发展严重依赖贸易，其中大部分则通过南海。因此，这些水域的航行自由至关重要。中国有80％的进口原油是来自马六甲海峡，而这是美国海军容易实施阻隔的咽喉处。因此不难看出为什么中国政府会将南海视为核心的国家利益。为了分散风险，中国也寻求通往印度洋的替代路线。有人讨论过在泰国南部的克拉地峡开通一条运河，把印度洋与南海联接起来，但谈判并没有结果。

与此同时，缅甸政府的更迭也阻碍了从缅甸西南部通往孟加拉湾的路线计划。但在11月，出现了两个可能对新加坡有长期影响的事件。首先，巴基斯坦宣布开放瓜达尔港，即连接新疆西部和阿拉伯海的路线的最南端。完成之后，这条路线将绕过马六甲海峡，把中国到欧洲的旅程从45天缩短到到10天。第二个项目则涉及中国与马来西亚合资在马六甲建立一个可代替新加坡的大型港口。港口是通过马来半岛的一条新铁路连接到南海，并再次绕过新加坡。这两个项目都是中国“一带一路”倡议的一部分，它旨在重塑该地区及其外部的政治和经济面貌。

李显龙可能低估了中国对南海的重视程度，他采取向美国倾斜的做法，可能把新加坡置于危险之中。

新加坡在东盟国家中是独一无二的，因为它与北京有着特殊的关系，这是由李光耀和中国领导人从邓小平开始起精心培育出来。这是由于共同的文化背景，中国人对新加坡的亲切感，比任何其它东南亚国家都多。而中国外交官也经常通过新加坡在东盟内表达他们的意见。但是，这种信任已经受到损害，而马来西亚和菲律宾等其它国家现在已被中国视为更好的合作伙伴。李显龙在选择支持TPP和南海仲裁的时候，已经把他的声誉押在上面。 TPP现在在失去美国支持下已经胎死腹中，而发起了南海仲裁的菲律宾政府——原先华盛顿最强的东南亚盟友——已经转向与北京交好。

这一讽刺已经落到新加坡身上，新加坡可能还没有能抵御近期的外交变化，但新加坡已经无力负担对亚洲长期地缘政治趋势的错误解读。